Đang tải câu hỏi…
Quiz Hoàn Tất!
Đồng Phân Hình Học (Geometric Isomer)
Đồng phân hình học (hay đồng phân cis-trans) là cách sắp xếp không gian khác nhau của các nhóm thế quanh một liên kết đôi (alkene) hoặc một vòng (cyclane). Đặc điểm quan trọng là sự sắp xếp này bị cố định, không thể xoay tự do.
1. Phân loại theo Nối Đôi (Alkene)
A. Danh Pháp cis-trans (Cùng – Khác)
Danh pháp truyền thống này được dùng khi có hai nhóm giống nhau gắn trên hai nguyên tử Carbon tạo nối đôi.
- Đồng phân cis: Hai nhóm giống nhau nằm cùng phía so với mặt phẳng nối đôi.
- Đồng phân trans: Hai nhóm giống nhau nằm khác phía (xuyên qua) so với mặt phẳng nối đôi.
- Ví dụ: cis-But-2-ene và trans-But-2-ene.
B. Danh Pháp E-Z (Ưu Tiên)
Đối với các hợp chất phức tạp hơn (ví dụ: cả bốn nhóm thế gắn trên nối đôi đều khác nhau), danh pháp cis-trans không còn phù hợp, và hệ thống E-Z (theo quy tắc Cahn-Ingold-Prelog) được sử dụng.
- Bước 1: Xác định thứ tự ưu tiên của hai nhóm thế trên mỗi Carbon (theo nguyên tử có số hiệu nguyên tử lớn hơn).
- Bước 2:
- Đồng phân Z (Zusammen – Cùng nhau): Hai nhóm có ưu tiên cao hơn nằm cùng phía.
- Đồng phân E (Entgegen – Xuyên qua): Hai nhóm có ưu tiên cao hơn nằm khác phía.
LƯU Ý QUAN TRỌNG:
Không phải lúc nào cis cũng tương ứng với Z và trans cũng tương ứng với E.Ví dụ: Hợp chất Z-1-bromo-1,2-dichloroethylene lại là đồng phân trans về mặt hình học!
2. Phân loại theo Vòng (Cyclane)
Trong hợp chất vòng (Cyclane), sự sắp xếp cũng bị cố định:
- Đồng phân cis: Hai nhóm thế nằm cùng phía so với mặt phẳng trung bình của vòng.
- Đồng phân trans: Hai nhóm thế nằm khác phía so với mặt phẳng trung bình của vòng.
3. Tác Động Sinh Học của Đồng Phân Hình Học
Giống như đồng phân quang học, sự khác biệt trong sắp xếp không gian của đồng phân hình học tạo ra sự khác biệt lớn về hoạt tính sinh học:
- Triprolidine (Thuốc Kháng Histamine):
- Đồng phân E-Triprolidine: Có hoạt tính mạnh hơn đồng phân Z- khoảng 1.000 lần.
- Sự khác biệt này là do khoảng cách giữa hai vòng pyridine và pyrrolidine, yếu tố then chốt để tạo liên kết với thụ thể.
- Pyrobutamine (Thuốc Kháng Histamine):
- Đồng phân E-Pyrobutamine: Có hoạt tính mạnh hơn đồng phân Z- khoảng 165 lần.
Comment ×