Hoá

Hóa học – bài 52 – Cộng ái nhân – Các loại phản ứng hữu cơ

Đang tải câu hỏi…


Tấn Công Trung Tâm “Đói” Electron

Phản ứng Cộng Ái Nhân (hay cộng nucleophile) xảy ra khi một tác nhân ái nhân (là chất giàu electron) tấn công vào một trung tâm thiếu hụt electron trong liên kết đa.

A. Đối Tượng Phản Ứng Điển Hình

Phản ứng thường gặp ở các nhóm chức có liên kết đa bị phân cực mạnh, nơi có sự chênh lệch độ âm điện rõ rệt:

  • Nhóm Carbonyl (C=O): Aldehyde, Ketone, Acid Carboxylic và các dẫn xuất.
  • Nhóm Imin (C=N).
  • Lưu ý: Liên kết C=C thông thường không tham gia AN, trừ khi nó gắn với một nhóm thế rút electron cực mạnh.

Cơ chế Tổng quát (Cộng vào C=O):

  1. Bước Chậm (Xác định tốc độ): Nucleophile (Nu−) tấn công vào nguyên tử Carbon mang điện tích dương một phần của nhóm C=O
  2. Bước Nhanh: Ion trung gian được hình thành sau đó nhận H+ (proton hóa) để tạo thành sản phẩm bền

B. Ví dụ Quan Trọng: Cộng Alcohol (Tạo Hemiacetal và Acetal)

Phản ứng tạo Acetal/Ketal có vai trò vô cùng thiết yếu trong sinh học:

  1. Vòng hóa Đường: Trong dung dịch, các đường đơn (như Glucose) tồn tại ở trạng thái cân bằng giữa dạng mạch hở và dạng vòng (Hemiketal). Ví dụ, α-D-Glucopyranose (37,3%) và β-D-Glucopyranose (62,6%) là hai dạng đồng phân vòng của Glucose.
  2. Tạo Polysaccharide: Các đơn vị đường đơn liên kết với nhau thông qua liên kết Glycoside (bản chất là liên kết Acetal/Ketal) để tạo thành các Polysaccharide dự trữ năng lượng, chẳng hạn như Glycogen (tinh bột dự trữ trong cơ thể).
  3. Giải phóng Năng lượng: Cơ thể có thể dễ dàng thủy phân ngược liên kết Acetal/Ketal này để giải phóng Monosaccharide, cung cấp năng lượng cho cơ thể hoạt động.

Comment ×

Your email address will not be published. Required fields are marked *